No início da década de 1960 era freqüentador assíduo do Zicartola -  bar de Cartola e Dona Zica, reduto do samba tipicamente carioca, que recebia artistas, pesquisadores, intelectuais e principalmente sambistas novos e antigos. Em 1962, "Barracão de zinco" foi gravada por Jamelão. Sobre esta música o próprio Jair afirmou em depoimento à Revista Música Brasileira nº 9, de janeiro de 1998, editada por Luís Pimentel: "Na primeira vez em que fui receber os direitos autorais desta música, entrei em casa com TV, geladeira, saco de feijão, saco de arroz, aí eu disse: o negócio é fazer samba". Por essa época, ao lado de Mauro Duarte, entre outros, participou do espetáculo "A hora e a vez do samba". Em 1965, suas composições "Vou partir" (c/ Nelson Cavaquinho), "Meu viver" (c/ Elton Medeiros e Kléber Santos), "Ela deixou" (c/ Nelson Sargento) e "Pecadora" (c/ Joãozinho), foram incluídas no LP "Elizete sobe o morro", de Elizete Cardoso, lançado pela gravadora Copacabana. Neste mesmo ano participou com Paulinho da Viola, Elton Medeiros, Nelson Sargento e Anescarzinho do Salgueiro, do Musical "Rosa de ouro", no Teatro Jovem do Rio de Janeiro, organizado por Hermínio Bello de Carvalho e Kléber Santos que, na ocasião, relançou Araci Cortes e apresentou Clementina de Jesus. No mesmo ano, a Odeon lançou o LP "Rosa de ouro", disco no qual figurou sua música "Sonho triste", responsável pelo primeiro registro da voz de Paulinho da Viola, que cantava a 2º parte deste samba no LP. Participou do conjunto A Voz do Morro ao lado de Zé Kéti, Oscar Bigode, José Cruz, Nelson Sargento, Paulinho da Viola, Anescarzinho do Salgueiro e Elton Medeiros, gravando o LP "Roda de samba", que incluíu sua música "Pecadora", em parceria com Joãozinho - mais tarde conhecido como Joãozinho da Pecadora. No ano de 1966 a Musidisc lançou o LP "Roda de samba 2", do grupo A Voz do Morro, no qual foram incluídas outras composições de sua autoria. Foi homenageado, juntamente com Elizeth Cardoso, como os 10 melhores daquele ano, em solenidade e show no Teatro Municipal do Rio de Janeiro. No ano de 1967, sua composição "E a Rosa voltou" foi gravada no LP "Rosa de ouro -  volume II". Neste mesmo ano, passou a integrar o grupo Os Cinco Crioulos, ao lado de Paulinho da Viola, Elton Medeiros, Anescarzinho do Salgueiro e Nelson Sargento. Com a saída de Paulinho da Viola, o grupo ganhou um novo integrante, Mauro Duarte (O Bolacha). Entre os anos de 1967 e 1969, o grupo lançou três discos pela gravadora Odeon. No ano de 1968, ao lado de Zuzuca do Salgueiro, Wilson Moreira, Zito e Velha, formou o grupo Os Cinco Só. Neste mesmo ano, integrando o conjunto Rosa de Ouro, participou do show "Mudando de conversa" (c/ Clementina de Jesus, Cyro Monteiro e Nora Ney), para o qual foi produzido o disco homônimo. Em 1969, seu samba-enredo "Treze naus" classificou a Portela em 3º lugar do Grupo 1 no desfile daquele ano. Ainda em 1969, "Vou partir" (c/ Nelson Cavaquinho) foi incluída no LP "Elizete e Zimbo Trio balançam na Sucata", lançado pela gravadora Copacabana. No ano seguinte, Elizete Cardoso no LP "Falou e disse", lançado pela gravadora Copacabana, incluiu de sua autoria "Você foi um atraso em meu caminho", parceria com Picolino da Portela. Em 1971, integrando o grupo Os Cinco Só, lançou um LP pela gravadora CBS. Ainda na década de 1970, ao lado de Osvaldinho da Cuíca e Osmar do Cavaco, formou o Trio Canela. Em 1977 foi lançado o disco "Elizete Cardoso, Jacob do Bandolim, Zimbo Trio e Época de Ouro - Fragmentos inéditos do histórico recital realizado no teatro João Caetano em 19 de fevereiro de 1968". Neste LP foi incluída sua composição "Vou partir". Neste mesmo ano sua composição "Deus dá a farinha e o diabo rasga o saco" (c/ Velha), foi interpretada pelo parceiro no disco "Partido em 5 volume 3". Em 1988 o japonês Katsonuri Tanaka produziu o disco "Velha-Guarda da Portela: Homenagem a Paulo da Portela", do qual também participou como integrante da Velha-Guarda da Portela. Entrevistado por Maysa Machado para a Revista Música Brasileira nº 9, sobre o processo de criação, afirmou: "A música é trato de momento, vem entrando na mente, tem que bancar o bicheiro, sempre ter um papelzinho no bolso. Vem o início, dar continuidade é mais fácil. Viajando de ônibus ou avião, pela janela olhando a paisagem, vem aquela iluminação". Sobre ele, Tárik de Souza deu um depoimento ao Jornal do Brasil por  ocasião do show "Jair do Cavaquinho 80 anos", apresentado no Teatro Rival, no Rio de Janeiro: "Jair do Cavaquinho é desses sambistas muito discretos.Tem músicas importantes que fez em parceria com Nelson Cavaquinho, como "Vou partir" e "Eu e as flores", que viraram sucessos de Nelson. Nelson Cavaquinho foi muito famoso e muitas vezes seus parceiros ficavam na obscuridade. Jair do Cavaquinho foi um deles. Jacob do Bandolim, que sempre foi muito rígido, rasgava elogios à forma como ele tocava o instrumento. Puro talento. Engraxate, Jair aprendeu a tocar cavaquinho vendo os outros tocarem. Trata-se de um músico e um compositor muito importante". O show contou com a participação da cantora Teresa Cristina e do Grupo Semente, tendo a direção musical de Pedro Amorim e a participação de nomes importantes como a Velha-Guarda da Portela, Elton Medeiros e Nelson Sargento. No ano 2000, participou (integrando a Velha-Guarda da Portela) do CD "Tudo azul" produzido por Marisa Monte para o selo Phonomotor. Neste mesmo ano, Marquinhos de Oswaldo Cruz, no disco "Uma geografia popular", interpretou de sua autoria "Enquanto a cidade dorme", parceria com Nelson Cavaquinho. Ainda em 2000, participou do disco "A música brasileira deste século por seus autores e intérpretes - Paulinho da Viola e os Quatro Crioulos", CD no qual foram reunidos os integrantes do grupo Os Cinco Crioulos em show gravado em julho de 1990 no programa "Ensaio", quando na época teve como convidado Paulinho da Viola, que para sua surpresa, foram também convidados os outros integrantes (Anescarzinho do Salgueiro, Jair do Cavaquinho, Elton Medeiros e Nelson Sargento), em uma homenagem aos 25 anos do antológico show "Rosa de Ouro". O disco foi gravado ao vivo, com conversas e ainda execução de composições da época, entre elas "Quatro crioulos" (Joacir Santana e Elton Medeiros), "Água de rio" (Anescarzinho e Noel Rosa de Oliveira), "O sol nascerá" (Cartola e Elton Medeiros), "No meu barraco de zinco" (Jair do Cavaquinho e Jamelão), "Agoniza mas não morre" (Nelson Sargento), "Cântico à natureza" (Alfredo Português, Jamelão e Nelson Sargento), "Pecadora" (Jair do Cavaquinho e Joãozinho da Pecadora) e "Rosa de ouro", de Paulinho da Viola, Elton Medeiros e Hermínio Bello de Carvalho. Em 2001, ao lado de Dauro do Salgueiro, Nei Lopes, Nélson Sargento, Dona Ivone Lara, Baianinho, Niltinho Tristeza, Casquinha, Zé Luiz, Nilton Campolino, Monarco, Elton Medeiros, Luiz Grande, Jurandir da Mangueira e Aluízio Machado, participou do show "Meninos do Rio", apresentado no Centro Cultural Banco do Brasil, no Rio de Janeiro. Neste mesmo ano, foi lançado o CD homônimo pela gravadora Carioca Discos. Ainda em 2001, Beth Carvalho no disco "Nome sagrado - Beth Carvalho canta Nelson Cavaquinho", pela gravadora Jam Music, interpretou de sua autoria "Vou partir", parceria com Nelson Cavaquinho e que anteriormente havia sido interpretada por Leny Andrade no disco "Luz negra - Nelson Cavaquinho por Leny Andrade". No ano de 2002, pelo selo Phonomotor, de Marisa Monte, lançou o CD "Seu Jair do Cavaquinho", disco no qual contou com a participação especial de Argemiro da Portela. Neste CD, produzido por Pedro Amorim, interpretou de sua autoria "Doce de feira" (c/ Altayr Costa), "Eu e as rosas", "Cabelos brancos", "Acorda, negro velho", "Soltaram minha boiada" e "Adeus palhaço", entre outras. O CD foi lançado em maio de 2002 no Teatro Clara Nunes, em show em parceria com Argemiro e com as participações especiais de Teresa Cristina e Marisa Monte. Em 2003, ao lado de Argemiro Patrocínio, Teresa Cristina e Grupo Semente, apresentou-se no Centro Cultural Carioca, na Praça Tiradentes, no Rio de Janeiro. No ano de 2004 apresentou-se no Bar, Restaurante e Casa de Shows Feitiço Mineiro, no projeto "Gente do Samba", acompanhado do grupo Samba Choro integrado por Evandro Barcellos (violão de sete cordas), Valerinho (cavaquinho), Chico Lopes (sax e flauta), Kunka (surdo) e Makley (pandeiro e vocais). Entre seus parceiros estão Nelson Cavaquinho, com quem compôs "Vou partir" e "Enquanto a cidade não dorme", esta gravada por Haroldo Santos. Em 2005 foi um dos convidados do programa "Dorina.Samba", apresentando-se no auditório da Rádio Nacional do Rio de Janeiro. Apresentou-se no bar Carioca da Gema, no Rio de Janeiro, comemorando o aniversário de 85 anos. Fez show no Teatro Rival BR, no qual recebeu diversos convidados, entre os quais Teresa Cristina, Marisa Monte e Velha-Guarda da Portela. Neste mesmo ano de 2005 fez o último show de sua carreira no Bardasterças, em Belo Horizonte. Entre suas composições mais conhecidas estão "Tudo em vão", gravada por Nara Leão e "Fim do nosso amor", gravada por Norimar. Compôs com Zé Kéti a música "Maria". Em 2016 o cantor paulistano Rômulo Fróes lançou em homenagem ao compositor Nelson Cavaquinho, pelo Selo Sesc, o CD "Rei Vadio", no qual interpretou 14 composições, destacando-se as faixas "Eu e as flores" (c/ Nelson Cavaquinho),com participação especial de Dona Inah; "Vou partir" (c/ Nelson Cavaquinho), com participação especial da Velha da Nenê da Vila Matilde. Entre suas composições preferidas está "Ana", gravada por Zuzuca do Salgueiro.

A Rosa voltou
Acorda negro
Adeus palhaço
Ana
Antigamente
Barracão de zinco
Conversa de malandro (c/ Paulinho da Viola)
Defensor do samba
Deus dá a farinha e o diabo rasga o saco (c/ Velha)
Doce de feira (c/ Altayr Costa)
E a Rosa Voltou
Ela deixou (c/ Nelson Sargento)
Enquanto a cidade dorme (c/ Nelson Cavaquinho)
Espetáculo deslumbrante (c/ Mundinho e Zózimo)
Eu e as flores (c/ Nelson Cavaquinho)
Eu te quero ainda
Fim do nosso amor
Maria
Maria (c/ Zé Kéti)
Meu barracão de zinco (c/ Jamelão)
Meu viver (c/ Elton Medeiros e Kléber Santos)
Noite de esplendor
Olinda (c/ Alcides Malandro Histórico)
Pecadora (c/ Joãozinho da Pecadora)
Roda se samba
Sonho triste
Treze naus
Tudo em vão
Vai dizer a ela (c/ Nelson Sargento)
Você foi um atraso em meu caminho (c/ Picolino da Portela)
Você não soube ser mulher
Voltei
Vou partir (c/ Nelson Cavaquinho)