Compôs o seu primeiro samba aos 18 anos,quando ingressou no Exército. Em 1954 compôs para a Portela o samba-enredo "São Paulo Quatrocentão". No ano seguinte, em 1955, a Portela desfilou com samba-enredo de sua autoria em parceria com Candeia "Festas juninas em fevereiro", com o qual a escola classificou-se em 3º lugar no Grupo 1. No ano posterior, em 1956, a Portela foi a Vice-campeã do Grupo 1 desfilando com o samba-enredo "Tesouros do Brasil, Riquezas do Brasil ou Gigante pela própria natureza", de Candeia e Waldir 59. Apesar do nome, um pouco grande, o samba-enredo, logo após o desfile, transformou-se em um clássico do gênero, e ficou mais conhecido (em diversas gravações) por apenas "Riquezas do meu Brasil" e também, em outras tantas gravações de vários intérpretes, "Riquezas do Brasil" e ainda por "Riquezas do nosso Brasil". Em 1956 compôs com Candeia o samba de terreiro "Vem amenizar", apresentado pela primeira vez na Portelinha - primeira sede da escola. No ano seguinte, em 1957, compôs com Candeia e Picolino o samba-enredo "Legados de D. João VI", com o qual a Portela foi campeã. Neste mesmo ano foi lançado o disco "A Vitoriosa Escola de Samba da Portela" (Gravadora Sinter), no qual foram incluídos os sambas "Legados de D. João VI" (Candeia, Picolino da Portela e Waldir 59); "Despertar de um gigante" (Candeia, Picolino da Portela e Waldir 59) e "Riquezas do Brasil", que foi editado no disco como "Brasil poderoso", aparecendo nas três composições, estranhamente, o nome de Picolino da Portela como parceiro de Candeia e Waldir 59, tendo como intérprete As Pastoras da Portela. Em 1959 compôs com Casquinha, Bubu, Candeia e Picolino o samba-enredo "Brasil, panteão de glórias", com o qual a escola voltou a ser campeã. No ano de 1965, no aniversário dos 400 anos da cidade do Rio de Janeiro, compôs com Candeia "Histórias e tradições do Rio Quatrocentão", com o qual a Portela se classificou em terceiro lugar no desfile daquele ano. Em 1971 no LP "Quem samba fica... Adelzon Alves mete bronca e a rapaziada do samba dá o recado", da gravadora Odeon, produzido por Adelzon Alves, o cantor Nadinho da Ilha interpretou de sua autoria "Lapa", em parceria com Ari Guarda. No ano de 1974 no LP "História das Escolas de Samba - Portela", lançado pela gravadora Discos Marcus Pereira, foi incluído o samba-enredo "Brasil, panteão de glórias" (c/ Candeia, Casquinha e Bubu da Portela - não aparecendo nesta gravação o nome de Picolino da Portela), sendo a faixa interpretada por Altair e Bubu da Portela. No ano de 1977 o parceiro Candeia, no LP "Luz da inspiração" (gravadora WEA), interpretou de ambos "Riquezas do nosso Brasil". No ano seguinte, em 1978, Candeia no disco "Axé! Gente amiga do samba" incluiu "Vem amenizar a minha dor", outra parceria de ambos, desta vez com participações especiais de Dona Ivone Lara e Chico Santana. Na década de 1980 afastou-se da Escola de Samba Portela e passou a integrar a Ala de Compositores da Unidos da Tijuca, onde permaneceu por menos de um ano. No ano de 1980 Martinho da Vila interpretou "Legados de D. João VI - Portela, 1957" (c/ Candeia e Picolino), no LP "Samba Enredo", lançado pela gravadora RCA. No ano de 1991 ganhou o prêmio "Estandarte de Ouro", do jornal O Globo, na categoria "Personalidade do Carnaval". No ano de 2002 Zeca Pagodinho, no disco "Deixa a vida me levar" (Universal Music), regravou "Riqueza do nosso Brasil" (c/ Candeia), faixa na qual contou com a participação especial da Velha-Guarda da Portela. Em 2008 foi lançado o filme "Eu sou Povo", com direção de Bruno Barcellar, Regina Rocha e Luís Fernando Couto, documentário sobre a vida e obra de Candeia, no qual Waldir 59, ao lado de Carlos Monte, João Batista M. Vargens, Teresa Cristina, Tantinho da Mangueira e Sergio Cabral, prestou depoimento sobre o parceiro. Em 2010 Cristina Buarque e Grupo Terreiro Grande, no CD "Terreiro Grande e Cristina Buarque cantam Candeia", regravaram "Brasil, panteão de glórias" (c/ Candeia, Casquinha e Bubu da Portela - não aparecendo o nome de Picolino da Portela nesta gravação) e "Riquezas do Brasil" (c/ Candeia). Neste mesmo ano participou do show "Samba do Ouvidor visita as Escolas de Samba!", no Teatro Rival Petrobras, Rio de Janeiro, ao lado do também convidado especial Ledi Goulart (puxador oficial da Escola de samba Aprendizes de Lucas e da Unidos de Lucas, ambas na década de 1960). Ainda em 2010 concorreu com samba-enredo "Rio, azul da cor do mar" (c/ PQD e Fernando Cabelo) para o carnaval da Portela, não se classificando para o desfile da escola para o ano de 2011. No ano de 2012 os cineastas Anita Ekman e Alberto Bellezia deram início às filmagens do documentário "Waldir 59", contando sua vida e obra.  No ano seguinte, em 2013, fez o show-palestra "Lapa em três tempos", acompanhado pela cantora Nina Wirtti, o bandolinista Luis Barcellos, o violonista Rafael Mallmith e o percussionista Sandro Carioca, em palco montado embaixo dos Arcos da Lapa, no centro do Rio de Janeiro, em projeto realizado com patrocínio do Governo do Rio de Janeiro e Secretaria de Estado de Cultura, idealizado pela artista plástica Anita Ekman Simões em parceria com o músico Sergio Krakowski. Neste mesmo ano de 2013 foi considerado o compositor mais antigo da Portela ainda vivo, quando o cantor e compositor Monarco o convidou para integrar a "Velha-Guarda Show" da escola. Ainda em 2013 fez show solo no Cordão da Bola Preta, também na Lapa. No ano de 2015, pouco antes de seu falecimento, foi considerado o integrante mais antigo da Ala de Compositores da escola, ano em que concorreu pela última vez à escolha do samba-enredo da escola para desfile em 2016. Compôs com Candeia vários sambas, muitos deles ainda inéditos, tal como "Seus lábios ardentes".

Brasil, pantheon de glórias (c/ Candeia, Casquinha, Bubu da Portela e Picolino)
Data maravilhosa (c/ Casquinha e Candeia) inédita
Despertar de um gigante (c/ Candeia e Picolino da Portela)
Festas juninas em fevereiro (c/ Candeia)
Histórias e tradições do Rio Quatrocentão (c/ Candeia)
Lamento de uma raça (c/ Candeia) inédita
Lapa (c/ Ari Guarda)
Legados de D. João VI (c/ Candeia e Picolino da Portela)
Magna beleza (c/ Candeia)
Meu ser (c/ Candeia) inédita
Não é bem assim (c/ Candeia) inédita
O molho é samba
Por que não vens? (c/ Candeia) inédita
Rio, azul da cor do mar (c/ PQD e Fernando Cabelo) Inédita
Riquezas do Brasil (Brasil poderoso) (c/ Candeia)
São Paulo Quatrocentão
Sem razão (c/ Candeia) inédita
Seus lábio ardentes (c/ Candeia) Inédita
Vem amenizar a minha dor (c/ Candeia)