Fundou, no início da década de 1920 o "Ouro Sobre Azul", o primeiro bloco de Osvaldo Cruz, mais no estilo dos ranchos do que do samba. Foi na casa de seu Napoleão (pai de Natal da Portela), um dos grandes festeiros do bairro, na qual começou a conviver com sambistas como Ismael Silva, Baiaco, Brancura, Aurélio, trazidos do Estácio pela irmã de seu Napoleão, D. Benedita. Nestas festas, tocava-se e dançava-se jongo e caxambu. Mais tarde, passou a frequentar as festas de D. Esther Maria Rodrigues, organizadora do bloco "Quem Fala de Nós Come Mosca", que recebia tanto pessoas do bairro como também da classe alta, e ainda artistas como Pixinguinha, Cartola, Roberto Silva, Augusto Calheiros, Donga, Gilberto Alves, entre outros. Em 1922 fundou o bloco "Baianinhas de Oswaldo Cruz", juntamente com Antônio Rufino dos Reis e Antônio da Silva Caetano, futuros fundadores da Portela. Em 11 de abril de 1926 surgiu o Conjunto Carnavalesco Escola de Samba de Osvaldo Cruz, em cuja organização teve papel importantíssimo de líder, produtor, relações públicas, organizava os eventos, discursava, lutando para que o samba e as escolas de samba tivessem o seu devido reconhecimento. A participação pública de Paulo da Portela logo fez dele um líder classista muito considerado por seus pares e por alguns jornalistas, que nele via despontar uma estrela do proletariado. Em 1931 Mário Reis gravou seu samba "Quem espera sempre alcança", pela Odeon. No ano seguinte, em 1932, participou da fundação da UES (União das Escolas de Samba). No ano de 1935 a Vai Como Pode (futura Portela) ganhou o desfile das escolas de samba com "Linda Guanabara", de sua autoria. No mesmo ano, a escola passou a chamar-se G.R.E.S. Portela, e Paulo da Portela foi eleito pelo voto popular como o maior compositor das escolas de samba, em um concurso promovido pelo jornal "A Nação". No ano seguinte, 1936, foi eleito "Cidadão-Momo" e, em 1937, "Cidadão-Samba". Esses títulos lhe deram status na sociedade carioca e geraram algumas inimizades. Carlos Galhardo gravou nesse ano "Cantar para não chorar", (c/ Heitor dos Prazeres), pela Victor. De dezembro de 1937 a janeiro de 1938, participou da Embaixada do Samba, grupo que viajou em turnê de shows no Uruguai, do qual faziam parte Heitor dos Prazeres, Marília Batista, a violonista Ivone Rabelo, o maestro Júlio de Souza e os Turunas Cariocas. Ainda em 1938, participou da Embaixada da Favela que, chefiada por Francisco Alves, fez apresentações em São Paulo. Compôs "Teste de samba", com o qual a Portela foi campeã em 1939, apontado como o primeiro samba-enredo, já que conseguiu estruturar toda a escola em função do seu samba, ao contrário dos outros compositores, que criavam a música a partir de um enredo determinado. No ano de 1940 criou o programa "A voz do morro", na Rádio Cruzeiro do Sul, junto com Cartola, no qual apresentavam sambas inéditos. No ano posterior, em 1941, formando o Conjunto Carioca juntamente com Cartola e Heitor dos Prazeres, fez temporada em São Paulo. Nesse ano, a Portela foi campeã com seu samba "Dez anos de glória", em parceria com Antônio Caetano, que contava todos os temas já apresentados pela escola desde 1932. Brigado com a diretoria, deixou a escola logo após o carnaval. Entrou então para a Escola de Samba Lira do Amor, de Bento Ribeiro. Mas, apesar disso, em agosto de 1941 recebeu, na Portela, Walt Disney e enorme comitiva. Inspirado nesta grande festa, Disney criou o personagem Zé Carioca. Participou como figurante de três longas-metragens: "Favela de meus amores", de Humberto Mauro; "O bobo do rei" e "Pureza". Em 1965 sua composição "Pam-pam-pam-pam" foi incluída no LP "Rosa de ouro", da Odeon. Seu partido-alto "Cocorocó" foi interpretado pela Velha-Guarda da Portela no LP "Portela, passado de glória", da RGE, em 1970, disco produzido por Paulinho da Viola. No ano de 1972 Elza Soares e Roberto Ribeiro incluiram "Cocorocó" no disco "Sangue, suor e raça", de Elza Soares e Roberto Ribeiro lançado pela gravadora Odeon. Em 1974 Alvaiade gravou o samba inédito "Quitandeiro" (c/ Monarco), no LP "Portela", da Marcus Pereira. Monarco havia terminado o samba com a permissão da família do compositor. Foi homenageado em sambas como "De Paulo da Portela a Paulinho da Viola", de Monarco e Francisco Santana, e "Passado de glória", de Monarco. No ano de 1976 Roberto Ribeiro regravou "Quintandeiro" (c/ Monarco) no LP "Arrasta povo". Neste mesmo ano sua composição "Olhar assim" foi interpretada por Clementina de Jesus no disco "Clementina de Jesus - Convidado especial: Carlos Cachaça", lançado pela gravadora EMI-Odeon. Em 1979 Clementina de Jesus regravou "Cocorocó" no LP "Clementina e Convidados". Em 1984 através do selo Funarte foi lançado o LP "Cartola entre amigos", disco no qual foi incluída a faixa "Deus te ouça", parceria com Cartola e interpretada pela dupla Monarco e Doca da Portela. No ano de 1986 pelo selo Bomba Records e com produção de Katsunori Tanaka foi lançado o LP "Doce recordação - Velha-Guarda da Portela" somente para o mercado japonês, disco no qual foi incluída de sua autoria "Cidade mulher", interpretada por Monarco. No ano seguinte, em 1987, novamente o produtor japonês Katsounori Tanaka lançou (para o mercado japonês) o LP "Homenagem a Paulo da Portela". Neste LP participaram vários integrantes da Velha-Guarda da Portela e outros admiradores de Paulo da Portela: Chico Santana em "Linda Guanabara"; Manaceia "Teste ao samba"; Cristina Buarque e Mauro Duarte em "Quem espera sempre alcança", Monarco e Tia Doca em "Deus te ouça"; Monarco em "Este mundo é uma roleta" e "O meu nome já caiu no esquecimento"; Argemiro da Portela em "Cocorocó"; Casquinha da Portela em "Conselho". O disco foi relançado no Brasil em 1988 pelo selo Ideia Livre, do produtor Aluízio Falcão. Na década de 1990 a gravadora Nikita Music relançou em CD "Cartola entre amigos". No ano 2000 a gravadora Nikita Music relançou "Doce recordação - Velha-Guarda da Portela", desta vez para o mercado brasileiro. No ano seguinte, em 2001, foi homenageado pelo bloco "MIS a MIS", quando o Museu da Imagem e do Som apresentou o enredo "Paulo da Portela", bloco que tinha como padrinhos Dona Zica e Ricardo Cravo Albin. O samba em sua homenagem, criado para o desfile do bloco, foi composto por Jorge de Paula, Ricardo Mello e Marcelo Menezes, sendo gravado por Monarco e a Velha-Guarda da Portela. O desfile do bloco, também animado pelo Bloco Carnavalesco Cordão da Bola Preta, aconteceu no bairro da Lapa, centro do Rio de Janeiro. Neste dia foram feitas imagens para um documentário sobre a vida e obra do sambista, dirigido e escrito por Marília Barboza, Luís Carlos Magalhães, Carlos Monte e João Batista Vargens, que incluiria também cenas com depoimentos de familiares do compositor. Neste mesmo ano de 2000 a gravadora Nikita Music relançou em CD o disco "Homenagem a Paulo da Portela". Em 2002 foi lançado o livro "Velhas Histórias, memórias futuras", de Eduardo Granja Coutinho, no qual o autor faz várias referências ao compositor. Em 2015, foi homenageado no espetáculo "A História de Paulo Benjamin de Oliveira - Paulo da Portela", de autoria de Wilson Machado e direção de Adun Benton, encenado por uma companhia de atores negros tendo como estrela maior a cantora Zezé Mota, e apresentado na Sala Baden Powel, no bairro carioca de Copacabana. Em 2016, por ocasião dos 115 anos de seu nascimento foi homenageado pela escola de samba que ajudou a criar, a Portela, com um show da cantora Teresa Cristina, na quedra da Escola em Oswaldo Cruz, no qual foram interpretados clássicos de sua autoria tais como "Deus te ouça", com Cartola; "Quitandeiro" e "Cidade mulher".

Arma perigosa (c/ Paquito)
Cantar do rouxinol
Cantar para não chorar (c/ Heitor dos Prazeres)
Cidade mulher
Cocorocó
Coleção de passarinhos (c/ Clementina de Jesus e Hermínio Bello de Carvalho)
Deus te ouça (c/ Cartola)
Dez anos de glória (c/ Antônio Caetano)
Linda borboleta (c/ Monarco)
Linda Guanabara
Olhar assim
Orgulho, hipocrisia
Orgulho, hipocrisia (c/ Clementina de Jesus e Hermínio Bello de Carvalho)
Ouro, desça do seu trono
Pam-pam-pam-pam
Quem espera sempre alcança
Quitandeiro (c/ Monarco)
Serei teu Ioiô
Teste de samba